分享一些在探索同分异构体相关知识过程中的有趣发现供高一高二同学食用，同时也分享一些困惑，期待路过的大神解答。
必须要说明的是，这里讨论的与其说是化学问题，更多是数学问题。

1 关于链状饱和烷烃同分异构体数量（不考虑立立体异构）的讨论

大概是上周一或者什么时候，我在给两个同学上化学课刚讲到烷烃的时候，布置了一道很经典的习题，计算庚烷的同分异构体数量。当时突发奇想，就很想知道随着碳原子数进一步增加，同分异构体数量的变化。
由于想不到更好的方法，所以我继续用穷举得到了辛烷和壬烷的同分异构体数目分别是18和35，并成功在第二天的语文课上列出了癸烷的75种同分异构体的系统命名。
指数级的增长趋势已经是显而易见的，但更多数量的枚举也显得相当困难。必须借助计算机的力量才能完成更多的计算。

在贡献了两瓶饮料后，xk和wpy同学在oeis上查到了这个数列（值得一提的是，这个数列在oeis的编号很小），并在当天晚上的信竞课上用破解版的maple跑出了前200的数据，存在了note.ms，感兴趣请移步。

oeis上指出A000602（number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) ignoring stereoisomers）=A000022（number of centered hydrocarbons with n atoms）+A000200（number of bicentered hydrocarbons with n atoms），这一点相当有趣。maple的计算方法也是基于此的。
做一个解释。A000602的另一个等价的更基础的定义是number of n-node unrooted quartic trees，这直接说明了这是一个图论问题。
图论有一个经典的定理：任何一棵树，要么是中心树，要么是双中心树，且两者必居其一，不可兼得。‌
因此，n个节点的无根四价树的数量（A000602）等于n个节点的、中心化的（centered）无根四价树的数量（A000022）加上n个节点的、双中心化的（bicentered）无根四价树的数量（A000200）。
oeis形容这个数列core and nice，我也觉得有趣。

2 关于特殊六面体碳架的烷烃氯代物同分异构体数量的讨论
这个标题取的不甚准确，后文会有说明。

我们由浅入深地进入。这个问题的开始是最特殊的正六面体，也就是立方烷。立方烷的一氯代物只有一种，二氯代物有三种，相对应，六氯代物和七氯代物分别是三种和一种，这是最最基础的校内题目。
但是三氯代物和四氯代物呢？我在我们班发起过这个问题，一次性做对的人不超过1/4。
这里推荐一种我想到的挺不错的方法，如图。
判断三氯代时，先选定一种二氯代的方式，在其上剩余位置标数代表不等效的氢。随后再选择第二种二氯代的方式，将会出现已经讨论过的情况的点除去，然后标数。以此类推。

同理，判断四氯代物时，先选定一种三氯代的方式，在此基础上判断，并始终记得将已经讨论的情况先行删去。

由此得到立方烷的三氯代物和四氯代物分别为三种和六种。这种方法很好的规避了重复和缺漏。就高考而言，这已经是满分答案了。
但是，我们还少了些什么？
聪明的你一定想到了对映异构体。如下图的两种四氯代物在刚才的讨论中被想当然的归于一种了，然而无论在空间中怎么旋转，它们都无法完全重合，也就是所谓的对映异构。

因此，更严谨的立方烷的四氯代物应当有七种。

这个问题到这里还没有结束，因为正六面体还是太特殊了。昨天晚上晚自习实在无聊（因为期中考试没有作业，而今天只考一门物理），我就继续推进了这个问题。如果碳骨架变成一个普通的正四棱柱（比如a＝b＜c），氯代物的数量又会如何变化呢？
当然了，正常的碳碳单键当然是等长的，但因为这个问题的本质是数学而不是化学问题，所以就不拘于此了。因为想不到更好的称呼方式，所以依然称他为氯代物。这也是我说章节标题写的并不正确的原因。（当然，你也可以认为我们的正四棱柱长成如下图这样）

然后你可以得到正四棱柱的一氯代物和二氯代物和三氯代物和四氯代物分别为一种，五种，五种和十种。（如果考虑对映异构体则为1，6，7，13，这里就不讨论了，在下一章会详细介绍）
不知道你发现没有，正六面体和正四棱柱的二氯代物三氯代物四氯代物数量之比均为1：1：2。为了检验这是否是巧合，我又计算了普通长方体（a≠b≠c≠a）的二氯代物到四氯代物的个数，结果分别是7，7，14种（不考虑立体异构），同样是1：1：2。
这是个相当有趣的现象，但背后的原因我尚不知晓，有没有高人可以指点一二。

3 判断对映异构体的快速方法
昨天在做上一个部分的计算的时候，发现判断是否具有对映异构不是一件很简单的事。wpy同学于是提供了一个猜想——是否存在对映异构和结构具有对称面或对称轴或对称中心。随后我们一同对这个命题进行了不完全归纳验证和修正，得到结论：不存在对映异构的结构必有对称面或对称中心（点）。
我们构造一些结构，以下举两个例子。
有对称面的结构没有对映异构应当是显然的，不放例子了。
如下图结构存在对称轴但同样存在对映异构体。

如下图结构不存在对称面但存在对称中心，而不存在对映异构体。（左图可由右图旋转得到）

但这个结论的严谨证明还是相对困难的，希望有大神能够出手相助。

4 C(n)H(2n+1)取代基的个数
昨天晚上在宿舍jcj同学提出了这个问题，但我拖到今天早上才处理的。
众所周知，甲基和乙基只有一种，丙基有正丙基和异丙基两种，丁极具有正丁基异丁基仲丁基叔丁基四种，这个数据同样是指数级增长的。
两种方法计算。
法一是在同分异构体的基础上进行非等效碳的计数。这种方法工作量还是很大的。我最多能枚到8个碳的时候是89种（感谢jcj对结果的复验）。
法二是wpy想到的。过程写在下面，供大家参考。
甲 000 1
乙 001 1
丙 011 002 1+1=2
丁003 012 111 2+1+1=4
……
壬 008 017 026 035 044 116 125 134 224 233 89+39+17+16+10+17+8+8+4+3=211
……
这种方法的计算量要小很多。
以及这个数列后来查到在oeis上是A000598

就先写这么多
如果哪天又心血来潮了可能会出续集。（比如如果有人好奇棱长相等的截角四面体（四个正六边形和四个正三角形）的氯代物的同分异构体数量，下次就不妨讨论一下）

完成这篇的时候正在循环方大同的soul boy，这张专辑刚过完她的20岁生日。
以上，感谢。